Een Headmasters fantasie komt als een seks en dating simulator gevuld met corruptie en bondage. Je speelt als de directeur van een speciale universiteit waar meisjes met superkrachten worden verondersteld te worden geaccepteerd. Maar je gebruikt je kracht als schoolhoofd om allerlei hete meisjes binnen te laten. En om ze binnen te krijgen, kun je ook in hun slipje kruipen. Maar je laat de macht naar je hoofd gaan en begint dan alle college babes te misbruiken zoals je wilt. Er is hardcore Kontneuken, bondage, Voyeurisme, gedwongen orgasme en gangbangs met bukkake-eindes.