En Headmasters fantasi kommer som en køn og dating simulator fyldt med korruption og trældom. Du spiller som rektor for et specielt college, hvor piger med supermagter formodes at blive accepteret. Men du bruger din magt som rektor til at lade alle slags varme piger komme ind. Og for at få dem ind, kan du også komme ind i deres trusser. Men du lader strømmen gå til dit hoved og derefter begynde at misbruge alle college babes som du vil. Der er hardcore røv fucking, bondage, Voyeurisme, tvungen orgasme og bande bangs med bukkake slutninger.