Date Night est livré avec un gameplay de simulateur de rencontres pour adultes amusant et décontracté dans lequel vous profiterez d'une soirée de rendez-vous très recherchée. Vous incarnez un jeune homme vivant dans la grande ville et passant la plupart de son temps au travail où il est tombé follement amoureux d'un de ses collègues. C'est une rousse aux gros seins qui est amusante à côtoyer et elle vous a donné la chance de l'impressionner lors d'un premier rendez-vous. Mais les choses ne se passent pas comme prévu. Vous commencez par manquer le taxi pour vous emmener à elle. Beaucoup d'autres obstacles viendront à votre rencontre. Assurez-vous de les dépasser et de vous rendre au rendez-vous, où vous pourrez tenter votre chance avec votre magnifique béguin.