Date Night kommer med en sjov og afslappet voksen dating simulator gameplay, hvor du vil nyde en meget ønsket date night. Du spiller en ung mand, der bor i storbyen og tilbringer det meste af sin tid på jobbet, hvor han blev vanvittigt forelsket i en af sine kolleger. Hun er en busty Rødhåret, der er sjovt at være omkring, og hun gav dig chancen for at imponere hende på en første date. Men tingene går ikke som planlagt. Du begynder med at savne vognen for at tage dig til hende. Masser af andre forhindringer vil komme din vej. Sørg for at passere over dem og gøre det til den dato, hvor du kan prøve lykken med din smukke crush.