Confidence Man vous fait jouer du point de vue d'un homme envoyé par un programme de protection des témoins sur une île. Sur l'île, vous rencontrez un scientifique qui étudie la psychologie humaine et le comportementalisme sexuel. Il a besoin que vous l'aidiez dans une étude dans laquelle vous êtes censé avoir des relations sexuelles avec plusieurs partenaires. Ces partenaires sont parmi les filles les plus chaudes que vous verrez. Les graphismes de ce jeu se présentent sous forme d'images et de GIF de stars du porno populaires. Lena Paul, Ana Foxxx, Chanel Preston et Gina Valentina sont quelques-unes des rares filles présentées dans ce jeu.