Confidence Man te tiene jugando desde la perspectiva de un hombre que es enviado por un programa de protección de testigos a una isla. En la isla, conoces a un científico que estudia la psicología humana y el comportamiento sexual. Necesita que lo ayudes en un estudio en el que se supone que debes tener relaciones sexuales con múltiples parejas. Estas parejas son algunas de las chicas más calientes que verás. Los gráficos de este juego vienen en forma de imágenes y GIF de estrellas porno populares. Lena Paul, Ana Foxxx, Chanel Preston y Gina Valentina son algunas de las pocas chicas que aparecen en este juego.