The Caretaker: Reloaded começa fazendo você escolher um dos três personagens. Um dos personagens é um jovem, e os outros dois estão fumando vixens quentes. Então você vai desfrutar de um sexo namoro simulação cheia de Encontros sensuais e festas hedonistas. Desfrute de encontros sexuais em casa cheios de sexo lésbico e ação reversa de gang bang. Os gráficos 3D vêm com muitos personagens detalhados que você pode foder em todos os tipos de posições. A base CYOA do playtime permitirá que você faça escolhas que realmente mudarão a forma como toda a ação se desenrola. Vários finais são possíveis e o título tem um enorme valor de repetição.