Sin of Freedom is een verhaal over het worden van een man, en een geile, geen van de minste. Je speelt als een jonge man genaamd Jimmy die onverwacht bezoek krijgt van een sexy demon dame met hoorns en Grote Tieten die verondersteld wordt haar seksuele peetmoeder te zijn. Ze geeft hem de doop van volwassenheid, rauwe seks met haar op de vloer totdat Jimmy klaarkomt in haar demon poesje. Dat zal hem de ware schoonheid van een naakt lichaam laten zien. Zijn driften worden onstuitbaar. Je moet deze jonge man begeleiden door een reeks seksuele ontmoetingen om hem te leren omgaan met verschillende soorten vrouwen. Er zullen onderdanige cum slaven, dominante minnaressen, vreemdgaande vrouwen en jonge meisjes zijn die verliefd op je zullen worden. Maar ze hebben allemaal één ding gemeen. Ze houden allemaal van klaarkomen op je lul.