Nightmare Night Chapter 2: Jackie is de tweede aflevering in een geweldige Sim cuckold spel waarin je speelt als een jonge jongen die een kleine lul en grote crushes op alle meisjes om hem heen heeft. Maar de meisjes behandelen hem alsof hij niet eens een seksuele optie is. En ze krijgen je zelfs betrokken bij hun seksleven zonder om je gevoelens te geven. Een nieuwe jongen komt de school binnen, en hij pakt een enorme grote lul. Je moet zitten en kijken hoe hij neukt al je vrienden een voor een. Deze keer neukt hij de rondborstige blonde Jackie.