DiOwner wordt geleverd met een geweldige strategie en leven simulator gameplay waarin je speelt als een jonge rijke man met twee prachtige vrouwen in je leven. Aan de ene kant heb je je trofee-vrouw, die een rokende hete brunette is die haar financiële behoeften moet bevredigen om je te laten zien dat het de moeite waard is om voor haar kutje te betalen. En aan de andere kant heb je een jonge Japanse meid in je huis die je betaalt om te dienen als je snelle cum releaser. Je moet ze allebei afhandelen, terwijl je ook voor je statistieken zorgt en middelen verzamelt via mini-games.