The Academy: Day Two est un merveilleux simulateur de rencontres pour adultes dans lequel vous pouvez vivre la meilleure vie de campus. Vous retournerez à la Goodhead Academy, où un harem de filles chaudes vous attend. Tout ce que vous avez à faire est de bien jouer vos cartes. Une fois que vous avez compris ce que les femmes veulent pour vous et que vous leur fournissez quelque chose, leur culotte tombera. Il y a deux chemins principaux sur lesquels vous pouvez aller dans ce jeu, chacun avec des personnages et des interactions différents. Avec autant de défauts et de personnages aux personnalités différentes, ce jeu se personnalisera en fonction de vos préférences.