Under the Moonlight on yksi realistisimmista dating simulaattorit, koska se keskittyy vain yhteen dating tarina. Esität nuorta miestä, joka etsii elämäänsä romantiikkaa. Kun hengailet yksin meren rannalla, salaperäinen ja tyylikäs nainen lähestyy. Ensimmäinen kanssakäyminen ei suju kovin hyvin. Mutta hän hyväksyy kutsusi illalliselle. Eikä sekään mene hyvin. Käy ilmi, että hän on hieman teennäinen fancy babe, joka pelaa vaikea saada. Mutta hän on yhtä kiimainen kuin sinäkin. Niin paljon, että hän masturboi ajatellen sinua. Pystytkö naimaan häntä lopulta? Pelaa ja ota selvää.