Cycles of Sin er et klassisk hentai eventyrspil, hvor verden er i problemer, og du spiller fra perspektivet af en ung dreng, der er den, der er valgt til at bringe ligevægten i universet tilbage. Men for denne mission skal du samle et team af piger med særlige evner og forskellige personligheder. Du møder en nørdet kylling, en badass goth, en nonne, og mange andre hotties. Du skal overbevise dem alle om at deltage i din søgen. Og du har mange overbevisende metoder til din rådighed, herunder nogle, der involverer din pik og deres stramme fisse og Æsler. Men ikke alle piger er de samme. Brug harem manager til at holde holdet sammen og tilfreds.