The Academy: Day Two to wspaniały symulator randek dla dorosłych, w którym możesz żyć jak najlepiej w kampusie. Wrócisz do Akademii Goodhead, gdzie czeka na ciebie harem gorących lasek. Wszystko, co musisz zrobić, to dobrze rozegrać karty. Gdy zorientujesz się, czego panie chcą dla Ciebie i zapewnisz, że coś, ich majtki spadną. Istnieją dwie główne ścieżki, na których można przejść w tej grze, każda z różnymi postaciami i interakcji. Przy tak wielu załamań i znaków z różnych osobowości, ta gra będzie dostosować się w oparciu o swoje preferencje.