Dit Sissy liv kommer med en fordybende og skandaløs sissification historie, hvor du vil spille som drengen bliver forvandlet til en kvinde. Og det er ikke bare en femdom oplevelse i soveværelset. Det er en organiseret proces, der finder sted på Sissy Academy, hvor du bliver nødt til at bære et kyskhedsbur og pigetøj, men også forvandle hele din krop. Du bliver nødt til at udføre opgaver og maksimere statistikniveauer for alle slags sissy-færdigheder. Og hvis du ikke adlyder, vil dine feminiseringslærere sørge for at lære dig en lektion. Du har en masse frihed til beslutning i denne sandkasse sissification RPG.