Ashley The Pirate kommer med en fremragende pirat køn adventure spil, hvor du vil spille fra perspektivet af en ung busty ædle pige ved navn Ashley. Hun rejste med sin rige far, da deres skib blev fanget af pirater. Fordi han ikke ville have hende til at blive voldtægt, kastede han hende ud af skibet. Sådan endte hun med at blive skyllet væk på en ø. Hendes far blev kidnappet. Hendes eneste valg er at blive en dame pirat og begynde at lede efter sin far. Men piratkopiering er ikke den sikreste karriere for en ung fræk dame. Men hun er villig til at tage pik til sin far.