Earn Your Freedom is een visueel nieuw type spel waarin je speelt vanuit het perspectief van een jonge man. Met zijn moeder dood en zijn vader verdwenen, was hij helemaal alleen op de wereld, levend met de vriendin van zijn vader en haar dochter. Maar op een avond, toen hij op straat liep, werd hij plotseling ontvoerd door grote jongens. Het blijkt dat de vader van onze hoofdpersoon enorme schulden had bij de maffia. En de jonge zoon moet de schuld terugbetalen door in een femboy te veranderen en zich in de broer te prostitueren. Er is veel interessante femboy-seksactie, waaronder wat strap-on neuken tussen de trapjongen en een aantal geile dominatrices.