Dilemmaet er en stor visuel roman, hvor du vil spille som en ung mand, der voksede op fattig og ønskede at ændre sit liv. Så rejste han til storbyen, hvor han udgjorde en lille formue. Ikke det er tid til at gå tilbage til sine venner og vise dem, hvad en stor dreng han er. Den første, han møder, er mor til sin piges bedste ven, der fik et boobjob og er i smukke unge mænd. Pigens bedste ven er også imponeret over din udvikling. Du kan ødelægge Mor-datter-duoen og andre babes i denne historie for at nyde at blive mand.